Hoe alkaan te krijgen van alkaan? Wat kun je nog meer van een alkaan krijgen?

De studie van de structuur van organische verbindingen,chemische eigenschappen, die ze in reacties vertonen, maken de productie van verschillende soorten producten en goederen uit dezelfde grondstoffen mogelijk. De verwerking van geproduceerde koolwaterstoffen lost veel problemen op. Op de vraag: "Hoe krijg je een alkaan uit een alkaan?" De chemische wetenschap en praktijk van olie-kraken geven uitputtende antwoorden. Laten we eens kijken naar het probleem van de relatie tussen verschillende klassen koolwaterstoffen, evenals hun derivaten. De belangrijkste aandacht zal worden besteed aan industriële methoden voor de verwerking van koolstofhoudende grondstoffen.

Genetische relatie van organische stoffen

In de vroege stadia van studeren en ontvangenkoolwaterstoffen en derivaten voor scheikundigen leek het erop dat deze groepen geïsoleerd waren van elkaar. Geleidelijk geaccumuleerde informatie werpt licht op de genetische relatie van de belangrijkste klassen van stoffen. De belangrijkste inspanningen waren gericht op het vinden van manieren om de structuur te veranderen en de veelheid van communicatie te vergroten. De belangrijkste problemen van theoretisch onderzoek en experimenten:

• hoe alkaan van alkaan te krijgen;
• Hoe steenkool, ruwe olie en aardgas te verwerken;
• hoe de dehydrogenering van verzadigde koolwaterstoffen uit te voeren;
• hoe je alkyn (acetyleen) uit een alkaan haalt.

Onderzoekers en praktijkmensen waren ervan overtuigd dat er veel wederzijdse overgangen zijn van de ene koolwaterstof naar de andere.

De praktische betekenis van genetische verbindingen van de belangrijkste soorten verbindingen

Eenheid van koolwaterstofverbindingen werd bewezenin het proces van de vorming van organische chemie als een wetenschap en industrie. Bij de ontwikkeling van dit probleem - hoe alkaan uit alkaan te krijgen - werd een belangrijke bijdrage geleverd door Russische en Sovjet-organische chemici. Veel reactie-transformaties die voor dit doel worden gebruikt, zijn katalytische processen, uitgevoerd met behulp van complexe technologieën. Nauwe banden en wederzijdse transformaties van organische verbindingen worden gebruikt om een ​​verscheidenheid aan praktische problemen op te lossen, waaronder:

• verkrijgen van één type grondstoffen van verschillende soorten stoffen;
• productie van complexe producten met eenvoudige verbindingen en omgekeerd;
• vrijgave van een verscheidenheid aan goederen waar veel vraag naar is;
• besparing van sterk verarmde natuurlijke koolwaterstofbronnen;
• rationeel gebruik van olie- en gasdragende lagen, koolteer, brandbare leisteen, turf.

Samenstelling van natuurlijke koolstofbronnen

Alle koolwaterstoffen zijn in de natuur te vinden insignificante hoeveelheden. Ze dienen als uitgangsmaterialen voor de verwerking en het verkrijgen van organische verbindingen van verschillende samenstelling. De belangrijkste bronnen van alkanen en alkenen:

1. Aardgas. Het gehalte aan de uiteindelijke methaankoolwaterstof in verschillende afzettingen bereikt 80-98%. Andere verbindingen: stikstof, kooldioxide, ethaan, propaan, butaan.
2. Oil. Een natuurlijk mengsel van isomere koolwaterstoffen van verschillendedeposito's verschillen in samenstelling. In sommige soorten "zwart goud" domineren alkanen, andere bestaan ​​uit cycloparaffinen en arena's. Koepel-gerelateerde petroleumgassen bevatten ook paraffines.
3. Cox. De productie van steenkool die nodig is voor metallurgie gaat gepaard met de productie van koolteer die meer dan 400 componenten bevat, waarvan de belangrijkste arena's zijn.
4. Plantaardige en voedsel grondstoffen - een grote en diverse groep, waaronder hout, zaden en vruchten van industriële gewassen, dierlijke vetten.

Mogelijke overgangen tussen organische verbindingen

In de structuur van deposito's van "zwart goud" is vaaker zijn cycloalkanen of naftenen. Verwerking van grondstoffen geeft de ultieme cyclische koolwaterstoffen met 5-7 C-atomen in de ring, ze hebben de grootste praktische betekenis. Hoe kom je uit het alkaan cycloalkaan, als de voorraden van naftenen zijn opgebruikt? Om beperkende cyclische koolwaterstoffen uit verzadigde acyclische verbindingen te verkrijgen, wordt een dehydrocyclisatiemethode gebruikt. Ketens van 4 of meer C-atomen zijn gesloten, er ontstaat een stabiele cyclus. Andere typische transformaties van organische stoffen kunnen worden weergegeven in eenvoudige schema's:

• Olie → koolwaterstoffen → alkanen → carbonzuren.
• Aardgas → marginale koolwaterstoffen → carbonzuren.
• Steenkool → koolwaterstoffen → alkanen → onverzadigde koolwaterstoffen → polymeren.
• Olie → koolwaterstoffen → arena's → benzeen → isopropylbenzeen → aceton, fenol.
• Aardgas → onverzadigde koolwaterstoffen → ethanol.
• Kolen → methanol.
• Olie → koolwaterstoffen → alkenen → butadieen en isopreen.

Laten we in meer detail bekijken welke chemische verbindingen kunnen worden verkregen vanwege de genetische verwantschap van organische stoffen.

Hoe alkaan uit alkaan te krijgen

In de industrie zijn vrijwel alle soorten marginale koolwaterstoffen afkomstig van olie en gas. Olieraffinage is een moderne methode voor het verkrijgen van alkanen uit alkanen:

A) Vloeistofbeperkende koolwaterstoffen geven een directe destillatie van olie (lage opbrengst aan doelproducten).

B) Thermisch en katalytisch kraken van olieworden gebruikt om het percentage lichte fracties te verhogen, de kwaliteit van de geproduceerde koolwaterstoffen (benzine, kerosine) te verbeteren. In de zonnefractie van olie is hexadecaan aanwezig, dat tijdens het verval dodecaan en butyleen geeft. Dodecaan onder de kerosinefractie ondergaat verdere ontleding, daaruit worden de beperkende koolwaterstof nonaan en propeen (alkeen) verkregen. Voortzetting van het kraken kan leiden tot de vorming van heptaan en ethyleen.

Isomerisatie en alkylatie

Katalytische isomerisatiereacties toestaannormale alkanen vertakte structuur te ontvangen: N3S- (CH2) 3 -CH3 → CH (CH3) 2-CH2-CH3. Het product van dit proces is isopentaan. Normaal butaan, dat zich in de kraakgassen bevindt, wordt omgezet in isobutaan in een katalytische isomerisatiereactie. Het resulterende product kan worden gealkyleerd met isobutyleen in aanwezigheid van een katalysator en iso-octaan - een brandstof van hoge kwaliteit. Als ethyleen wordt gebruikt als een alkyleringsmiddel, wordt een synthetische neohexaanbrandstof verkregen in de reactie met isobutaan.

Hoe alkeen en alkadieen uit alkaan te krijgen

In de industrie, onverzadigde acyclischekoolwaterstoffen met één dubbele binding worden verkregen uit olie-kraken. Bij hoge temperatuur ontleden alkanen (pyrolyse). Alkenen worden geïsoleerd uit de totale massa van tussen- en eindreactieproducten. Ethyleen wordt geproduceerd door dehydrogenatie van ethaan op een nikkelkatalysator: C2H6 → C2H4 + H2 ↑. Butaan onder vergelijkbare omstandigheden levert 2-buteen op, tegelijkertijd de vorming van ethaan en ethyleen. Dehydrogenatie stelt ons in staat oplossingen te vinden voor het probleem hoe alkadieen uit een alkaan kan worden gewonnen. Met de stapsgewijze verwijdering van twee waterstofmoleculen uit een koolwaterstof met 4 koolstofatomen, treden de volgende transformaties op: butaan → buteen → butadieen. Het eindproduct is belangrijk voor de productie van synthetisch rubber. Net als butadieen wordt een ander polymeer verkregen dat de waardevolle eigenschappen van een natuurlijke analoog nabootst: isopentaan → isopreen → isopreenrubber.

Hoe verkrijg je acetyleen uit een alkaan

Koolwaterstof met één drievoudige binding - acetyleen -is erg belangrijk in de industriële sector, de bouw en andere gebieden van economische activiteit. De oudste methode voor het verkrijgen van deze eenvoudigste alkyn is te wijten aan de werking van water op vaste stukjes calciumcarbide. Deze methode werd vervangen door aardgaskraken. In de chemische industrie weten ze nu hoe ze de alkyn uit de alkaan tegen de laagste kosten kunnen krijgen. In speciale technologische apparaten op hoge temperatuur of onder invloed van een elektrische ontlading, dehydrogenering van methaan, vindt de heersende substantie van aardgas plaats: 2CH4 → HC≡CH + 3H2. Acetyleen wordt veel gebruikt, er wordt azijnaldehyde uit verkregen, dat verder wordt gebruikt voor de productie van azijnzuur, kunstharsen, kunststoffen, synthetische vezels, rubbers en rubbers.

Hoe arena's te krijgen van de ultieme koolwaterstoffen

Van de paraffines, de ketens van transformaties leiden tot benzeenen zijn derivaten. Het proces van aromatisering werd bestudeerd door Russische en Sovjet chemici in de 20e eeuw. De essentie van hun werk over "Hoe benzeen uit benzeen en de homologen ervan te krijgen" wordt beperkt tot de dehydrocyclisatie van hexaan, heptaan en andere verzadigde koolwaterstoffen: C6H14 → C6H6 + 4H2; C7H16 → C6H5-CH3 + 4H2. Een andere manier is de synthese van cycloparaffinen uit acyclische koolwaterstoffen gevolgd door dehydrogenering: hexaan -> cyclohexaan -> benzeen.

Hoe verkrijgt u ethyl en andere alcoholen uit alkanen

In de oudheid over de vraag: "Hoe alcohol te krijgen van een alkaan?" Ze dachten niet dat onze voorouders alleen de methode van alcoholfermentatie van suikerhoudende producten onder de werking van gist-enzymen gebruikten. De groei van de technische waarde van ethylalcohol leidde tot het zoeken naar nieuwe soorten non-food grondstoffen voor ethanolproductie. In de eerste helft van de vorige eeuw werd de substantie een onmisbare grondstof voor de productie van rubber volgens de methode van Lebedev. Een van de methoden werd voorspeld door A. Butlerov, die ervan droomde dat een goedkope methode voor het verkrijgen van ethyleen de weg zou openen "voor het verkrijgen van alcohol." Bronnen van onverzadigde koolwaterstoffen zijn olie-kraakproducten en katalytische dehydrogenering van alkanen. Ethaan wordt verkregen uit ethaan, dat wordt geoxideerd in de aanwezigheid van zwavelzuur: C2H6 → C2H4 → C2H5OH. Hydratie van andere alkenen, die ook worden verkregen tijdens de verwerking van olie, geeft homologen van synthetische ethylalcohol. Nadelen van de werkwijze worden uitgedrukt in de kosten van het regenereren van het zuur en het beschermen van het apparaat tegen zijn corrosieve effecten. De industrie stapte over op de methode van directe hydratatie van alkenen, waarbij vaste katalysatoren worden gebruikt. Methanol wordt geproduceerd door oxidatie van methaan. Ethyleen en zijn homologen dienen als grondstoffen voor de productie van alcoholen.

Hoe van alkanen om aldehyden en carbonzuren te verkrijgen

Na het oplossen van het probleem van goedkope grondstoffen voorin de alcoholindustrie weten chemici hoe ze aldehyde uit de alkaan kunnen halen met de minste kosten. Een van de manieren om acetaldehyde te verkrijgen, is de hydratatie van acetyleen. Het hele proces volgt het schema: aardgas → CH4 → C2H2 → CH3-SON. Het gebruik van natuurlijke koolwaterstoffen voor de productie van ethylalcohol is toegenomen. De stof is de grondstof voor de productie van carbonyl- en carboxylverbindingen. Acetaldehyde kan worden verkregen door ethaan dehydrogenering, gevolgd door de vorming van ethylalcohol in de reactie, de oxidatie of dehydrogenatie ervan. Een van de opties is de oxidatie van ethyleen: C2H6 → C2H4 → C2H4O. Hoe krijg ik carbonzuur uit een alkaan? De vraag die lange tijd in de categorie problematisch was. Azijnzuur wordt gevormd bij het fermenteren van voedselgrondstoffen, met droge distillatie van hout. De beschikbaarheid van beschikbare bronnen van alkanen maakt de oxidatie van butaan mogelijk en verkrijgt goedkoop azijnzuur: C4H10 + 2 ½ O2 → 2CH3COOH + H2O. De afgifte van andere carbonzuren uit de beperkende en onverzadigde koolwaterstoffen is vastgesteld.

De moderne wereldeconomie is moeilijk voorstelbaarzonder aardgas, olie en steenkoolgrondstoffen. Van deze natuurlijke mengsels worden verschillende alkanen geïsoleerd die worden gebruikt om een ​​groot aantal organische syntheseproducten te produceren.